शाहिद कपूर ने पहली बार बॉलीवुड में सुभाष घई की ताल में बैकग्राउंड डांसर के रूप में काम किया। इसके 4 साल के बाद, उन्होंने इश्क विश्क में मुख्य एक्टर के रूप में काम किया और अपने अच्छे प्रदर्शन के लिए फ़िल्म फेयर बेस्ट मेल डेब्यू पुरस्कार जीता। फिल्म इंडस्ट्री में शाहिद को प्यार तो बहुत बार हुआ, लेकिन हर बार उनको मुंह की खानी पड़ी, क्यों कि कभी उन्हें कोई लॉयल बंदी ही नही मिली और अंत में शाहिद का प्यार पर से भरोसा ही उठ गया।
उन्होंने मीरा राजपूत से अरेंज मैरिज कर ली और अपनी मैरिड़ लाइफ में वो अब बहुत खुश हैं। ये कपल अपनी खट्टी-मिठी बातें एवं नोकझोक के चलते आए दिन सुर्खियों में रहते हैं।
कई अभिनेत्रियों को कर चुके हैं डेट
शाहिद अरेंज मैरिज करने से पहले कई हिरोइनों को डेट कर चुके हैं। इन सभी से जब शाहिद को प्यार में धोखा मिला तो उन्होंने बाद में अरेंज मैरिज की। शाहिद का अफेयर बॉलीवुड में एक हिरोइन से नहीं बल्कि 8 हिरोइनों से चला। इसमें एक फेमस खिलाड़ी भी शामिल हैं। शाहिद का जिन अभिनेत्रियों संग अफेयर चला उसमें सबसे पहला नाम करीना कपूर का आता है। दोनो एक फिल्म के जरिए ही पास आए , लेकिन करीना ने शहिद को धोखा देकर सैफ से शादी कर ली।
इसके बाद शाहिद का नाम अमृता राव के साथ जुड़ा दोनों स्टारों ने एकसाथ कई फिल्में की। इसके बाद शाहिद का नाम कभी विद्या बालन से भी जुड़ा। विद्या के बाद शाहिद का नाम बॉलीवुड की देशी गर्ल प्रियंका चोपड़ा से भी जुड़ा। लेकिन यह रिश्ता भी शाहिद का काफी समय तक नहीं चल सका। फिर शाहिद का नाम फेमस खिलाड़ी सानिया मिर्जा के साथ जुड़ा, लेकिन एक समय बाद शाहिद को यहां से भी धोखा मिला।
थक हार के की अरेंज मैरिज
हर तरफ से प्यार में शाहिद को धोखा ही मिला। जब कहीं उनकी बात नहीं बनी तो शाहिद ने थक हार के अरेंज मैरिज करने का फैसला किया और मीरा राजपूत से शादी की। शाहिद का यह फैसला उनके लिए सही साबित हुआ। आज दोनो अपनी लाइफ में बहुत खुश है। शाहिद दो बच्चों के पापा बन चुके है। शाहिद के वर्कफ्रंट की बात करे तो शाहिद इस समय अपनी आगामी फिल्म जर्सी की शूटिंग में व्यस्त है।